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高二化学课件-烃的衍生物和营养物质课件

来源:学大教育     时间:2016-03-05 20:23:59


课件是老师的教学工具,同时也是我们学习的重要工具,在大家进行课前预习的时候可以参考一下化学课件,下面学大教育网为大家带来高二化学课件-烃的衍生物和营养物质课件,希望对大家学好化学有帮助。

一、知识结构

二、重点难点:

重点:烃的衍生物与官能团;溴乙烷;乙醇的结构;乙醇的化学性质;苯酚的分子结构;乙醛的分子结构;乙酸的物理化学性质

难点:卤代烃;乙醇的工业制法;脂肪酸、芳香醇、酚的比较;乙醛的物理化学性质;醛类同分异构体、同系物及命名

三、知识点解析

(一)溴乙烷 卤代烃

1、烃的衍生物与官能团

烃分子中氢原子被其他原子或原子团取代,生成的一系列物质叫烃的衍生物。这种取代是广义的,并不是烃的衍生物都是取代而来,也可以通过加成而来。例如CH3CH2Br

(1)CH3CH2Br2( CH3CH2Br+HBr(取代)

(2)CH2= CH2+ HBr( CH3-CH2Br2(加成)

对于烃的衍生物,其物质类别有官能团来确定,其化学性质了由官能团结构来决定,所以学习烃的衍生物知识,一定要首先解决官能团结构特征的学习。

下面用表格形式具体分析:图

2、溴乙烷

(1)溴乙烷的结构

溴乙烷可看作是乙烷分子中的一个氢原子被取代而形成的。

其官能团为:

,电子式为:

结构式为:CH3CH2Br或C2H5Br。

(2)溴乙烷的物理性质

溴乙烷是无色液体,沸点38.4°C,密度比水大(1.44g/cm3),不溶于水,易溶于有机溶剂(如:酒精、苯、汽油等)。

(3)溴乙烷的化学性质

Ⅰ、水解反应:CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr

反应条件:强碱(如NaOH)的水溶液。

反应实质:该反应是取代反应,NaOH的作用是中和反应生成的HBr从而加快反应速率,并提高醇的产率。

Ⅱ、消去反应:CH3CH2Br+NaOHCH2= CH2+NaBr+ H2O

反应条件:强碱(如NaOH)的醇溶液并加热。

有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如:H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应叫消去反应。

注意:1、消去反应的产物是不饱和化合物,不一定是不饱和烃。

2、水解反应和消去反应的反应物可认为是相同的(卤代烃和强碱),只是其溶剂不同--水和醇。一般情况下,水作溶剂时,可省略不写。

(4)溴乙烷水解反应试验

①关于本试验的实验步骤、现象与结论在课本上已有详细叙述。

②注意事项:

a.溴乙烷的水解反应需要有过量的强碱(如NaOH)作为反应条件,10~15滴的溴乙烷用1mL5%的NaOH溶液为宜。

b.进行Br-检验时,要先向待栓溶液中滴入较多的稀HNO3溶液以中和NaOH。否则,OH-会干扰Br-检验。

3、卤代烃

(1)卤代烃的物理性质

卤代烃在常温下一般都是无色溶液(只有CH3Cl是气态),难溶于水,在水溶液中不电离,是非电解质(无卤素离子X-存在),但可溶于大多数有机溶剂。

(2)卤代烃的同分异构体

卤代烃同分异构现象,主要包括碳链异构和官能团位置异构。如C4H9Cl有四种(丁基规律):

另外,CHCl=CHCl则有两种空间位置顺反异构(中学不讲):

H H H H

C==C 和 C==C

Cl Cl Cl H

(3)卤代烃的化学性质

卤代烃分子虽然含有卤素原子,但C-X键很稳定,加热一般不易断裂,在水溶液的体系中不电离,无X-(卤素原子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,将得不到银盐(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。和溴乙烷相似,卤代烃的化学性质主要表现有两点:一是水解反应(取代反应),二是消去反应。

(二)乙醇 醇类

1、乙醇的物理性质及生化特性

乙醇是无色具有特殊香味的液体,较水轻(密度0.79g?cm-3,20°C),浓度越大的酒精溶液其密度越小(因密度p<1的成分越来越大);乙醇易挥发,能和水以任意比例互溶(由于乙醇是极性分子的缘故),所以乙醇不能用作溴、碘的萃取剂,但其能杀菌消毒。

2、乙醇的化学性质

(1)乙醇和较活泼金属(Na、Mg)可以发生置换反应;

(2)和氢卤酸(HX)可以发生取代反应;

(3)氧化反应;

(4)脱水反应:①分子间脱水反应(取代反应)②分子内脱水反应(消去反应)

3、乙醇的工业制法

(1)发酵法(白酒发酵法)

淀粉 葡萄糖

(2)工业制法

发酵法制出来的乙醇纯度较低,含有较多的杂质,要想制取高纯度的酒精,工业上常用乙烯和H2O加成的方法,即乙烯水化法制取。

4、醇的命名

醇的命名在遵循烃的命名规则的同时,要优先考虑羟基官能团的位置。具体如下:

(1)选取含羟基的最长碳链为主链;

(2)从距羟基最近和一端碳原子编号,同时编出的侧链号数和符合最低系列原则;

(3)命名时,不同的烃基按先间后繁,相同的取代基(烃基)和起来写,烃基写定后在标明羟基的位置,最后命名为某醇。

(三)苯酚

1、苯酚的分子结构、物理性质和化学性质

(1)酚是羟基(-OH)跟苯环直接相连而形成的化合物。

酚类化合物的代表物是苯酚(图),俗称石炭酸。

(2)物理性质:①色、态、味:纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味。苯酚在空气中被氧化而略显粉红色。

②溶解性:常温下苯酚在水中微溶,若温度达到65℃以上就可以和水以任意比例互溶。苯酚歇脚溶于有机溶剂,如:乙醇、乙醚,所以沾附到皮肤上的苯酚可以用酒精擦洗掉。苯酚有毒,所以使用时要注意安全。

③溶沸点:苯酚熔点43℃,沸点181.75℃。

(3)化学性质:①羟基上的反应;②取代反应;③加成反应;④缩聚反应;⑤显色反应;⑥氧化反应

2、脂肪醇、芳香醇、酚的比较 图

3、苯酚的工业制法

一般有两种方法:

(1)从煤焦油中分离提取: 图

(2)工业合成法: 图

4、苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 图

(四)乙醛 醛类 图

1、乙醛的分子结构、物理性质和化学性质

(1)分子结构

乙醛是醛类的代表物,研究它的结构很有必要。清楚了解乙醛的结构特点,就可以对醛类化合物的结构特点以及其所具有的化学性质非常明白了。

醛类是由醛基(-CHO)和烃基直接相连组成的物质(饱和一元醛的结构通式:CnH2n+1-CHO)。乙醛则由-CH3和-CHO直接相连组成。

(2)物理性质

①色态味:无色、具有刺激性气味的液体;

②溶解性:能与水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶。

③沸点:乙醛是极性分子,沸点接近室温,为20.8℃,乙醛是极易挥发的液体。

(3)化学性质 ①加成反应;②氧化反应

2、醛类的通性

(1)醛类的物理性质

①色、态、味:低级醛具有刺激性气味,常温下为易挥发的液体(甲醛为气体),沸点一般较低。

②水溶性:低级醛均可与水互溶。35%-40%的甲醛溶液又称福尔马林,它能引起蛋白质的变性,可用于消毒、防腐,常作为动植物标本的防腐液体。

(2)甲醛

甲醛是最简单的醛,常温下为气体,又称蚁醛。其结构式为:图

相当于两个醛基共用一个碳原子,都可以被氧化。

(3)缩聚反应和加聚反应的比较

单体小分子含有不饱和键(C=C等),通过对不饱和键(C=C等)加成聚合成生成大分子(或高分子化合物)的反应叫加聚反应。

单体小分子发生反应生成高分子化合物的同时,还有小分子化合物(如H2O、HX、NH3等)生成的反应叫缩聚反应。

(五)乙酸、羟酸 图

1、乙酸的物理化学性质

(1)物理性质

乙酸是一种有强烈有强烈刺激性气味的无色液体,纯乙酸在温度低于16.6℃时,分子相互缔和形成冰一样的晶体,故称为冰醋酸。乙酸是家庭常用的食用醋酸的主要成分,是重要的调味剂,一般质量分数多在3~5%左右。乙酸易溶于水,可以和水以任意比例混溶,也易溶于有机溶剂中,如乙醇等。

(2)化学性质

①乙酸具有无机酸的通性

乙酸在水溶液中可发生部分电离,显弱酸性,所以能使紫色石蕊试液变红,使难溶碱Cu(OH)2、Fe(OH)3等溶解。甚至可以使CaCO3溶解生成CO2。书写其离子方程式时要注意乙酸是弱电解质需要写分子式。

②乙酸分子间脱水形成酸酐,乙酸酐有别于无机酸酐。1mol乙酸酐水解得2mol乙酸,而无机酸酐往往是酸性氧化物,部分直接和水化合生成无成酸,部分不溶于水。

③乙酸的酯化反应

羟酸或无机酸和醇发生的反应叫酯化反应,生成的产物叫酯。如果酸是羟酸则叫羟酸酯。

2、羟酸的化学性质

(1)羟基中氢原子的反应(取代基对酸性的影响、诱导效应)

(2)羟基中的羟基的反应(酯化反应历程)

(3)还原反应(被氢化铝锂还原)

(4)脱羟反应

(5)α-H的卤式反应

3、羟酸的制法

(1)烃、伯醇或醛氧化

(2)腈水解

(3)由金属有机试剂合成

4、几种重要的羟酸:

甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸、4碘苯氧乙酸(增产灵)

典型例题

溴乙烷、卤代烃

例1 分子式为C3H6Cl2 的有机物,发生一元氯代反应后,可生成2种同分异构体,则原C3H6Cl2 应是( )。

(A)1,3二氯丙烷  (B)1,1二氯丙烷

(C)1,2二氯丙烷  (D)2,2二氯丙烷

思路分析:考查(A)~(D)的4种有机物,它们再发生一氯取代,得到的生成物的同分异构体分别为2种、3种、3种、1种。

答案为(A)。

评注:本题主要考查卤代烃同分异构体的数目,解题的关键是思维的有序性。

例2 在有机反应中,反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。

写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。

(1)由CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 。

(2)由(CH3)2CHCH=CH2 分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 。

思路分析:(1)这是Br原子从1号碳位在移到2号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物,又不能发生取代直接完成其转化,所以必须先进消去反应,使卤代烃变成烯烃,然后烯烃再和HBr加成。只要找到适当的条件,Br可以加成到2号碳位上,这也是这类问题的解题规律。

(2)如果烯烃与水直接发生加成,可以生成醇,但羟基的位置不能确定,因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以,烯烃只能先与HBr加成,使Br原子加成在1号碳位上,再与NaOH 水溶液发生水解反应,使羟基取代溴原子。

评注:有机化学反应跟反应的条件密切相关。本题启示我们,相同的反应物,在不同条件下可制备不同的生成物。

例3 某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a g/cm3 。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:①准确量取该卤代烷6mL,放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH 溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3 酸化,滴加过量AgNO3 溶液,得白色沉淀。④过滤,洗涤,干燥后称重,得到c g固体。回答下面问题:

(1)装置中长玻璃管的作用是___________。

(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的___________离子。

(3)该卤代烷中所含卤素的名称是___________,判断的依据是___________。

(4)该卤代烷的相对分子质量是___________(列出算式)。

(5)如果在步骤③中加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值(填下列选项代码)___________。

A.偏大  B.偏小  C.不变  D.大小不定

思路分析:在步骤③中,若加HNO3的量不足,则NaOH会与AgNO3反应生成AgOH (最终转化为Ag2O )沉淀,这样生成的AgX 沉淀中因混有AgOH而使其质量偏大。

解答:(1)防止卤代烷挥发(或冷凝)。(2)Ag、Na+和NO3-。(3)氯;得到的卤化银沉淀是白色的。(4)143.5 ab/c 。(5)A。

评注:本题是定性和定量实验的综合,侧重考查分析问题和解决问题的能力。

例4 检验溴乙烷中是否有溴元素,主要的实验方法是( )

A.加入氯水后振荡,看水层里是否有棕红色的溴出现

B.加入硝酸银溶液,再加稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共热,冷却后加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共热,冷却后用过量稀硝酸中和过量碱后,再加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成

选题角度:考察对溴乙烷相关概念的认识。

思路分析:卤代烃分子中的卤原子是以共价键与碳原子结合,分子中不存在卤素离子,但可以通过取代反应生成相应的卤素原子,用过量稀硝酸中和过量碱后,再加硝酸银溶液检验卤素离子的存在。故选D。

答案:D

启示:本题只要对烷烃的概念有正确的认识就可以找到正确答案。

例5 已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D.C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成 的高聚物.而在溶液D中先加入硝酸酸化,后加AgNO3溶液有白色沉淀生成,则A的结构简式为( )

选题角度:考察对卤代烃相关概念的认识。

思路分析:因已知卤代烃可发生水解反应生成醇,消去反应生成烯。根据生成物酶、烯或它们各自进一步反应产物的性质可推断原物质可能是卤代烃。若是卤代烯烃还可以发生加成或加聚反应。本题中C能与乙烯发生加聚反应,可推断是烯烃CH3-CH=CH2 ,又根据白色沉淀 AgCl,知 A中含氯原子,因此, A是 或 。故选C。

答案:C

乙醇、醇类

例1 某有机物6g 与足量钠反应,生成0.05mol氢气,该有机物可能是( )

A. CH3CH2OH   B.CH3OH    C. CH3-O-CH2CH3

思路分析:能和钠反应生成氢气的物质必含-OH,从而可迅速排除D,其余几种选项中的物质均为一元醇,一元醇与钠反应的通式为:2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2↑,即2mol一元醇可生成1mol H2,若生成0.05molH2 ,则该一元醇的物质的量应为0.1mol,而其质量为6g,所以该醇的摩尔质量应为 ,从而可迅速选出正确答案B。

解答:B

启示:抓住结构学性质是学好烃的衍生物的好方法。抓住了-OH的性质,就抓住了各种醇的性质,不仅可以轻松地进行知识的迁移,而且理解准确、印象深刻。

例2 下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是( )

A. CH3CH2CH2OH   B. (CH3)3CCH2OH

思路分析:要根据消去反应的化学键断裂的位置,体会消去反应的条件:不管是醇的消去还是卤代烃的消去都须具备两个条件:① 与官能团直接相连的C原子还有相邻的碳原子 ② 这个相邻C原子上还要有H原子。选项B、D中,羟基碳的相邻C原子上均无H原子,故不能发生消去反应,而根据醇氧化成醛的机理可总结出只有与羟基直接相连的C原子上有两个H原子时,这个醇才能被氧化为醛,选项C中虽然含有这种结构,但其氧化后的产物应是 ,不是醛,而是溴代醛,故只有A符合题意。

解答:A

启示:学习烃的衍生物的性质,要尽可能地理解其反应机理,千万不要死记硬背,否则就很难灵活运用,本题易多选B。

例3 今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的其它有机物的种类为

A. 3种  B. 4种  C. 7种  D. 8种

思路分析:首先要熟悉饱和一元醇的通式CnH2n+2O,这样就可迅速判断出CH4O为甲醇,C3H8O为丙醇,还要注意饱和一元醇从三个C原子以上有同分异构体,C3H8O的醇可以是CH3CH2CH2OH,也可以是 ,同时要抓住醇有两种脱水方式,且不是所有的醇都能发生分子内脱水,但所有的醇都能发生分子间脱水,才能正确解答本题。

分子内脱水:CH3OH不发生分子内脱水,1-丙醇、2-丙醇分子内脱水均得到CH3-CH=CH2是一种产物。

分子间脱水可生成:CH3OCH3 ,CH3CH2CH2OCH2CH2CH3,( CH3 )2 CHOCH (CH3 )2 ,CH3OCH2CH2CH3,CH3OCH (CH3 )2 ,CH3CH2CH2OCH ( CH3 )2六种,一共有七种产物。

解答:C

启示:在平时学习时,一定要将基础知识搞清楚、搞透,只有这样才能将知识灵活的迁移,提高思维能力,若只掌握表皮,本题极易出现少于7种的错误。

例4 某有机物X的蒸气完全燃烧时需要三倍于其体积的氧气,产生二倍于其体积的CO2和三倍于其体积的水蒸气,有机物X在适宜条件下能进行如下一系列转化:

①有机物X的蒸气在Cu或Ag的催化下能被O2氧化成Y

②X能脱水生成烯烃Z ,Z能和HCl反应生成有机物S

③S和NaOH水溶液共热生成溶于水的有机物Q 。

试回答下列问题:

(1)写出X的结构简式______________

(2)用化学方程式表示①-③转化过程。

思路分析:确定X的化学式是解决本题的关键,也为学习下一节内容打下基础。由X的蒸气完全燃烧生成的CO2和水蒸气的数量关系,可写出X燃烧的化学方程式 CxHyOz + 3O2 →2CO2 +3H2O ,由质量守恒定律可推知 x=2 ,y=6 ,z=1 ,即X的化学式为C2H6O ,再由①-③的实验事实不难确定X的结构简式为C2H5OH。

解答:(1)C2H5OH

(2启示:在解答有关有机物燃烧反应的计算题时,可根据有机物燃烧的产物来设其化学式,因为一般来说有机物完全燃烧的产物为CO2和水,则可设有机物为CxHyOz (若是烃,则z=0),若燃烧产物为CO2、H2O和N2,则可设为CxHyOzNw 。

例5 已知某有机物由碳、氢、氧三种元素组成.一个分子中有9个原子,电子总数为26。完全燃烧1mol该有机物需消耗3mol氧气。求该有机物的分子式。

选题角度:考察对有机物推断相关知识的认识。

思路分析:可先设该有机物为CxHyOz ,用通式法

解得:x=2 y=6 z=1

答案:有机物分子为C2H6O。

启示:本题只要对有机物推断的相关知识有正确的认识就可以找到正确答案。

例6 乙醇分子结构中各种化学键如下图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( )。

A.和金属钠反应时键①断裂

B.和浓硫酸共热到170℃时断键②和⑤

C.和浓硫酸共热到140℃时断裂②,其他键不断

D.在银催化下与O2反应时断键①和③

选题角度:考察对乙醇相关概念的认识。

思路分析:根据乙醇在发生各种反应的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙酸钠,是乙醇羟基中O-H键断裂,故是正确的。而B选项是乙醇消去生成乙烯和水,是②和⑤断裂,也是正确的。而C选项发生分子间脱水生成醚。应断键①和②,故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛,断键为①和③,也是对的。

答案:C。

启示:本题只要对乙醇的相关知识有正确的认识就可以找到正确答案。

例7 已知卤代烃在碱性条件下可发生如下反应:R-X+H2O→R=OH+HX,试用CH2=CH2 为原料,合成环醚。

选题角度:考察对环醚合成相关知识的认识。

思路分析:解此题一般采用逆推法,由产品

启示:本题只要环醚相关知识有正确的认识就可以找到正确答案。

例8 从0.6g某饱和一元醇A,与足量的金属钠反应,生成氨气112 mL(标准状况),求该一元醇的分子式。

选题角度:考察对醇类相关知识的认识。

思路分析:饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH ,该一元醇的摩尔质量为M,

苯酚

例1 甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的操作正确的是( )

A.加FeCl3溶液   B.加水分液

C.加溴水过滤   D.加NaOH溶液,分液

思路分析:应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去;苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于甲苯,因此也不会产生沉淀,无法过滤除去;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多,因此用加水分液法也是行不通的,因此只能选D,因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去。

解答:D

启示:有机物除杂时经常要用到物理性质,要特别注意有机物的溶解性问题,一般共价化合物易溶于有机溶剂中,而离子化合物易溶于水中,本题极易多选C。

例2 A和B两种物质的化学式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出H2。A不溶于氢氧化钠溶液,而B能溶于氢氧化钠溶液,B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B的一溴代物有两种结构,写出A和B的结构简式和名称。

思路分析:从化学式C7H8O看,只能知道A和B是不饱和化合物,但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推出A和B。

由于A和B都能与金属钠反应放给出氢气,且这两种物质中每个分子都只含有一个氧原子,所以它们的结构中有一个羟基,即它们为醇或酚。

A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,A不能使溴水褪色,则A中一定含有苯环。推测A只能是一种芳香醇--苯甲醇。

B能使适量溴水褪色,并生成白色沉淀,进一步证明它是酚类--甲基苯酚,但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体,其中对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构。

解答:

启示:熟练掌握各官能团的性质是解答好有机推断题的关键,任何复杂的题目都可转化为简单问题的组合。

例3 下列有关苯酚的叙述中,错误的是( ).

A.纯净的苯酚是粉红色的晶体,70℃以上时与水混溶

B.苯酚是生产电木的单体之一,与福尔马林发生缩聚反应

C.苯酚比苯容易发生在苯环上的取代反应

D.苯酚有毒,不能配成洗涤剂和软膏

选题角度:考察对苯酚相关概念的认识。

思路分析:纯净的苯酚是无色的晶体,它被氧化后才显粉红色,A叙述不对;苯酚虽然有毒,但少量的苯酚有杀菌消毒的作用,可配成洗涤剂和软膏,故答案为A、D。

答案:A、D

启示:本题只要对苯酚的相关概念有正确的认识就可以找到正确答案。

例4 A、B、C三种物质的化学式都是C7H8O.若滴入FeCl3溶液,只有 C呈紫色.若投入金属钠,只有B没有变化.(1)写出A、B、C的结构简式A_______________B______________

C________________。

(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①____________,②________________。

选题角度:考察对有机物分子结构推导的认识。

思路分析:化学式为C7H8O的芳香化合物有苯甲醇、甲基苯酚、甲苯醚三类,因滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色,则C为酚类;因投入金属钠,只有B没有变化,则B是醚类;A一定是醇类,故:

(2)C的另两种同分异构体的结构为:

启示:本题只要对有机物分子结构的推断有正确的认识就可以找到正确答案。

例5 白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是:( )

A.1mol1mol B.3.5mol 7mol

C.3.5mol 6mol D.6mol 7mol

选题角度:考查学生对烯烃和酚的性质的掌握情况。

思路分析:分子里有1个双键和两个苯环,因此在催化加氢时,1mol该有机物最多可以与7mol H2反应。由于处于与酚羟基邻对位的氢原子共有5个,可以跟5molBr2发生取代反应,再加上1mol双键,可以加成1molBr2,因此该化合物能与6molBr2发生反应。

解答:D

启示:学习有机物性质时要熟练掌握官能团的特性,对于化学反应,要从键的断裂方式上加以认识,以举一反三。

例6 有机物丁香油酚结构式为,试推断它应具有的化学性质有哪些?

选题角度: 在教学过程中应始终使学生理解"结构决定性质,性质反映结构"的思想方法。此题在于复习所学有机物种类(从结构判断)的性质。

思路分析:从丁香油酚的结构式可知,它的分子中同时具有烯烃双键、酚羟基、苯环等官能团,因此应具有烯烃、酚类的有关性质。烯烃具有的性质主要是:加成反应、氧化反应、加聚反应;酚的主要化学性质是:酸性、显色反应、遇O2氧化反应、与浓溴水的取代反应。综上所述,得出丁香油酚的性质。

解答:(1)与溴、H2等发生加成反应;(2)与FeCl3溶液发生显色反应;(3)与溴水等发生取代反应;(4)加聚反应;(5)被KMnO4、O2等氧化剂氧化、燃烧。

启示: 抓住有机结构中的官能团,从官能团的性质考虑该未知物质的性质,同时考虑基团之间的相互影响。这种思想方法使我们能从微观的角度,从本质上理解有机物的性质。

乙醛、醛类

例1 (CH3)2CHCH2OH是某有机物加氢还原的产物,原有机物可能是( )

A.(CH3)2CHCHO

B.CH3(CH2)2CHO

选题目的:a.复习巩固C=C双键、C=O双键和C≡C叁键的性质;b.考查观察能力。适于中下等学生。

思路分析:首先应明确题干中的物质其结构简式还可以写成,又因为C=C双键、叁键 C≡C、C=O双键均可以与H2加成,仔细观察四个选项不难发现正确答案。

解答:A、D

启示:解答有机习题要防止思维定势的负面影响,如本题很容易发生漏选的情况。

例2 某3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2g Ag,则该醛为

A.甲醛  B.乙醛  C.丙醛  D.丁醛

思路分析:1mol一元醛通常可以还原得到2mol Ag,现得到0.4molAg,故醛为0.2mol,该醛的摩尔质量为3g/0.2mol = 15g/mol,此题似乎无解,但1mol甲醛可以得到4molAg,即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合题意。

解答:A

启示:在烃的衍生物中,有许多特殊的反应,它们的特殊的性质往往会成为命题的素材,需引起我们的注意,类似的物质还有HCOOH、甲酸酯等。

例3 某醛结构简式如下 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO

(1)检验分子中醛基的方法是_______________;检验C=C的方法是____________。

(2)实际操作中,哪一个官能团应先检验?

选题目的: a. 复习C=C和-CHO的性质;b. 考查思维的灵活性。适于中上等学生。

思路分析: 检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,检验C=C用溴水或酸性高锰酸钾溶液,但当一种有机物中同时含有这两种官能团时,必须要考虑检验的先后顺序,若先检验C=C,则-CHO也同时会被氧化,无法再检验-CHO,只有先检验-CHO(此时C=C不会被弱氧化剂氧化)才能继续检验C=C。

解答:

(1)先加入银氨溶液,水浴加热,有银镜生成,可证明有醛基(或加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,有红色沉淀生成,也可证明有醛基),然后调节溶液的pH至中性再加入溴水,溴水褪色,证明有C=C。

(2)由于溴水能氧化-CHO,因此需要先检验-CHO。

启示:牢固掌握各官能团的性质固然是必要的,但更要注意对知识的灵活运用,否则就会顾此失彼。如本题中检验完醛基后,必须要加酸调pH至中性,因为-CHO被氧化后溶液呈较强的碱性,若直接加溴水,Br2与OH-反应也会导致溴水褪色而无法检验是否有C=C。

例4 由乙炔、苯、乙醛组成的混合物,经测定其中碳元素的质量分数为72%,则氧的质量分数为_______________.

选题角度:考察对有机物分子结构相关知识的认识。

思路分析:将乙醛分子式变为 C2H2(H2O),混合物中碳和氢的物质的量相等,则碳氢的质量分数总共为78%,剩下的为氢和氧,且氢和氧的物质的量之比为2 :1,故

答案:19.6%

启示:本题只要对有机物分子结构相关的知识正确的认识就可以找到正确答案。

例5 A、B、C、D都是含有碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也可得到C。若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正确的是( )

A. M(A)=M(B)+M(C) B. 2M(D)=M(B)+M(C) C. M(B)

答案:D

解析:由题意可知,A为酯,B为醇,C为羟酸,D为醛。由醇到醛失去一定量氢原子,摩尔质量减少;由醇到酸,增加氧原子,摩尔质量增大。所以D选项符合题意。也可以任意选一组醇、醛、羟酸、酯为例,以它们的相对分子质量来观察4个选项,例如选择C2H5OH及与其相应的CH3CHO、CH3COOH、CH3COOCH2CH3来一一对照4个选项中摩尔质量的关系,即可确定选项D是唯一答案。

点评:本题考查了"醇←→醛→羟酸"氧化链及"酯化反应与酯的水解反应"为可逆反应等有关知识,考查学生灵活运用所学知识解决问题的能力。

例6 有机物甲的分子式为C7H14O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有( )

A. 2种 B. 4种 C. 16种 D. 8种

答案:B

解析:由题意信息知乙丙的相对分子质量相等,即74。

所以甲的结构简式为:CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3

点评:饱和一元羟酸(CnH2nO2)与多一个碳原子的饱和一元醇〔Cn+1H(2n+1)O〕的相对分子质量相等。甲水解生成羟酸为丙酸(C3H6O2)和丁醇(C4H9OH),-C4H9有4种,因而丁醇有4种,丙酸只有1种,酯甲有4种结构。

例7 将氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入某病人的尿液中,微热时如果观察到砖红色沉淀,说明该病人的尿液中含有( )

A. 食醋 B. 白酒 C. 食盐 D. 葡萄糖

答案:D

解析:氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液混合时,发生化学反应:

2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4。当Cu(OH)2遇到含的化合物时,在加热条件下产生砖红色沉淀。由题意知,此病人的尿液含有带醛基的物质,只有D中葡萄糖含有醛基。所以答案为D。

点评:结构决定性质,要熟悉醛基性质。

例8 下列对蛋白质的叙述不正确的是( )

①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质析出,虽再加入水,也不溶解 ②人工合成的具有生命活力的蛋白质--结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的 ③重金属盐能使蛋白质凝结,所以误食重金属盐会中毒 ④浓硝酸溅在皮肤上,使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应 ⑤蛋白质溶液里蛋白质能透过半透膜

A. ①④ B. ①④⑤ C. ①⑤ D. ④⑤

答案:C

解析:①中是一个盐析过程,是可逆的,析出的蛋白质能重新溶解于水中;蛋白质属于高分子化合物,不能透过半透膜,蛋白质随着盐溶液浓度的增大溶解度先增大再减小,直至盐析出来;含有苯环的蛋白质遇硝酸变黄,是蛋白质的特性。

点评:熟悉蛋白质的常见性质。

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